Diméthylzinc — wikipédia bp gas prices chicago

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Le diméthylzinc ( DMZ), ou zinc diméthyle, est un composé organométallique de formule chimique Zn(CH 3) 2, semblable au diéthylzinc Zn(C 2H 5) 2. Il se présente sous la forme d’un liquide pyrophorique et corrosif, spontanément inflammable au contact de l’air et de l’eau, et distribué commercialement en solution dans des alcanes ( hexane, heptane) ou des hydrocarbures aromatiques ( toluène).

La première synthèse de Zn(CH 3) 2 publiée remonte à 1849 en Allemagne [4 ]. On l’obtient en faisant réagir de l’ iodure de méthyle CH 3I avec du zinc métallique à haute température ou avec un alliage zinc- sodium : 2 Zn + 2 CH 3I → Zn(CH 3) 2 + ZnI 2.

À l’état solide, il se présente sous deux phases cristallines monocliniques, une phase ordonnée à basse température et une phase à dislocations bidimensionnelles à température plus élevée, avec des molécules linéaires dont la liaison Zn– C mesure 192,7(6) pm de long [5 ] ; en phase gazeuse, cette liaison est un peu plus longue, à 193,0(2) pm [6 ].

Le diméthylzinc a longtemps été utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes méthyle sur des composés organiques ou pour synthétiser des composés organométalliques contenant des groupes méthyle. Il a cependant été largement remplacé dans cet usage au laboratoire par les organomagnésiens, de manipulation plus simple et surtout moins inflammables. Ils peuvent néanmoins présenter des avantages pour certaines réactions, ce qui les fait encore utiliser dans certaines synthèses [7 ].

Il est largement employé dans l’ industrie des semiconducteurs pour réaliser par épitaxie en phase vapeur aux organométalliques (MOCVD) des dépôts de couches minces en matériaux II-VI à large bande — ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe — et comme dopant de type p — introduction de trous — dans des matériaux III-V tels que GaAs, InP, Al xGa 1-xAs, qui ont de nombreuses applications électroniques et photoniques [8 ]. Notes et références [ modifier | modifier le code ]

• ↑ a, b, c, d, e et f Entrée de « Dimethyl zinc » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) ( allemand, anglais), accès le 17 novembre 2013 (JavaScript nécessaire)

• ↑ (en) John Bacsa1, Felix Hanke, Sarah Hindley, Rajesh Odedra, George R. Darling, Anthony C. Jones et Alexander Steiner, « The Solid-State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc », Angewandte Chemie International Edition, vol. 50, n o 49,‎ 2 décembre 2011, p. 11685-11687 ( lire en ligne) DOI: 10.1002/anie.201105099

• ↑ (en) Arne Haaland, Jennifer C. Green, G. Sean McGrady, Anthony J. Downs, Emanuel Gullo, Mark J. Lyall, Jessima Timberlake, Andrey V. Tutukin, Hans Vidar Volden et Kari-Anne Østby, « The length, strength and polarity of metal–carbon bonds: dialkylzinc compounds studied by density functional theory calculations, gas electron diffraction and photoelectron spectroscopy », Dalton Transactions, vol. 22,‎ 2003, p. 4356-4366 ( lire en ligne) DOI: 10.1039/B306840B